אז קיילי השיקה את שיתוף הפעולה הראשון שלה עם השם קוקו אקס קיילי, שנקראה 'קוקו – X – קיליידי' בנובמבר 2016. היא התחילה עם אחותה למחצה קלואי קרדשיאן, שעבדה איתה למען הקוקו אוסף Kylo '.
באותו חודש
האחות קנדל אישרה כי ערכת השמנת והשפתונים של KKW Kylie Cosmetics נמצאת בעבודה עם האחות למחצה קים קרדשיאן. ג'נר ידועה בשיתוף הפעולה שלה עם משפחתה המפורסמת עבור קיילי קוסמטיקה ועיצבה אוסף של קולקציית 'קוקו x קיילו', כמו גם את השפתונים והקרמים שלה.
למרות שקיילי ג'נר ידועה בעיקר בהיותה הצעירה ביותר באימפריה קרדשיאן-ג'נר
אין ספק שהחברה נוקטת באסטרטגיית הרחבה וצמיחה ממוקדת מאוד. מכיוון שלקנדל יש תובנה בניהול חברת יופי, כמו שקים קרדשיאן ווסט וקיילי ג'נר מנהלות את מותגי היופי המתאימים להן, לחברה שלה יהיה גודל ופוטנציאל להפוך למותג היופי המצליח ביותר מסוגו. עדיין לא ידוע מתי קנדל ומותג היופי שלה יושקו רשמית, אך יכול להיות כבר בשנה הבאה.
היא השתמשה בתהילה המשפחתית שלה כדי להקים מיזמים משלה, כולל קו הקוסמטיקה המצליח של קיילי קוסמטיקה. ג'נר השיקה גם מספר מותגי יופי נוספים, כולל השפתונים הפופולריים שלה, גלוס ושפתון, וכן מגוון מוצרי איפור. היא הרוויחה מיליונים ממכירת ערכת השפתיים Kylie Lip Kit והוצגה כאחד ממותגי הקוסמטיקה המצליחים והמתוארים מסוגם. ערכות השפתיים של קיילי הוקמה על ידי ג'נר בשנת 2015 ושמה שונה לקילי קוסמטיקה בשנת 2016.
הייתי נכנס לעסק כדי להרוויח כסף, הייתי מוותר על העסק אם לא הייתי מרוויח כסף וחוזר ל העסק שלי.
קיילי ג'נר היא אשת עסקים מיוחדת מכיוון שהיא כבר מפורסמת ועשירה ובעלת מעמד מסוים שקשור בשמה. עם זאת, עליה להקים את היסודות הכלכליים שיבטיחו את הצלחת עסקיה.
קיילי ג'נר וקיילי קוסמטיקה הן שתי ישויות שונות
ומה שמפריד בין הצלחת הקוסמטיקה שלהן הוא אסטרטגיית מותג. למרות שהם נתפסים כחלק מקונגלומרט הכספים המפורסם קרדשיאן-ג'נר, הם יזמים עצמאיים עצמאיים. מה שמפריד ביניהם הוא המודל העסקי שלהם, שנוצר כדי להיות עצמאי משאר בני משפחתם ולהפוך את האישיות שלהם לשל עצמם. בשנת 2007 הופיעה בתוכנית הטלוויזיה "Keeping up with the Kardashians" כמו גם במספר סדרות טלוויזיה וסרטים אחרים.
ג'נר עשתה את הונה לאחר שהרוויחה 250,000 $ מדוגמנות ותמלוגים וכן מחברת הקוסמטיקה שלה קיילי קוסמטיקס.
לבסוף, קיילי ג'נר היא לא רק פנים יפות, היא יזמית מצליחה, שברור שעזרה לה. מקור ההצלחה העיקרי של המותג היה ההצלחה של קו הקוסמטיקה שלו, אותו הקימה יחד עם אמה קייטלין ג'נר.
לקיילי ג'נר יש מעקב גדול ברשתות החברתיות ויש לה יותר ממאה מיליון עוקבים באינסטגרם בלבד
עם 109 מיליון עוקבים באינסטגרם ויותר, יש לה פוטנציאל לקחת את תעשיית היופי בסערה, ולקחת את אחותה בסערה. ג'נר מקדמת את קיילי קוסמטיקס בחשבון האינסטגרם שלה כדי להבהיר שיש הרבה הייפ סביב בעלי המוצרים שלה. קנדל ג'נר נתפסת כקרדשיאן, ג'נר או המיליארדר הבא, אבל היא לא.
בשנת 2015 קיילי השיקה ערוץ יוטיוב שמתמקד בהכנת הדרכות על איך שהיא נראית
התוכנית הפכה פופולרית בקרב הצופים והיא אפילו קיבלה מיני סדרה משלה בשם "החיים עם קיילי". המופע היה מוצלח ביותר והראשון מסוגו בתעשיית היופי. קיילי ג'נר אפילו קיבלה מיני סדרה משלה, שכותרתה "החיים איתה".
בשנת 2012 היא הופיעה על שער המגזין "ניו יורק טיימס" כמודל הצמרת בארה"ב ובעולם.
המגזין כינה את ג'נר למיליארדר העשוי העצמאי בזכות בעלותה המלאה בקיילי קוסמטיקה
למרות שהרוויחה בעבר כסף מחברה שידעה בקוסמטיקה היוקרתית שלה. בנובמבר 2019 התפרסמה הידיעה שג'נר מתכנן למכור את המותג, הכולל גם את מקס פקטור, סאלי הנסן ו- CoverGirl.
קיילי ג'נר בחרה בפלטה הדומה לזו של אחותה קים קרדשיאן. באפריל 2019 חבר ג'נר לחברת הניחוחות הגדולה בעולם לוריאל פריז להשקת קו ניחוחות וקוסמטיקה חדש.
